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Desafiado pelo rei para se tornar donatário de uma capitania no Novo Mundo, o espírito de aventura voltou a falar mais alto. A sua propriedade rural em Alenquer virou o centro de operações da futura expedição: durante meses, Coutinho recebeu cartas, negociou contratos e recrutou colonos, soldados e artesãos dispostos a cruzar o oceano.